En 1603 se hallaba en la corte, que había sido trasladada a Valladolid, buscando con afán alguna mejora de su situación económica. En esa época escribió algunas de sus más ingeniosas letrillas, trabó una fecunda amistad con Pedro Espinosa y se enfrentó en terrible y célebre enemistad con su gran rival, Francisco de Quevedo. Instalado definitivamente en la corte a partir de 1617, fue nombrado capellán de Felipe III, lo cual, como revela su correspondencia, no alivió sus dificultades económicas, que lo acosarían hasta la muerte.
Aunque en su testamento hace referencia a su «obra en prosa y en verso», no se ha hallado ningún escrito en prosa, salvo las 124 cartas que conforman su epistolario, testimonio valiosísimo de su tiempo. A pesar de que no publicó en vida casi ninguna de sus obras poéticas, éstas corrieron de mano en mano y fueron muy leídas y comentadas.